Un héros en chasse un autre :
Lorsque Woody Allen s'est lancé dans l'écriture de son scénario, il imaginait, dans le rôle de Boris Yellnikoff, l'acteur Zero Mostel. Mais, lorsqu'en 1977, l'acteur comique américain décède, Woody Allen laisse un temps l'écriture de son scénario. Ce n'est que très récemment qu'il décida de s'y remettre. Après avoir longuement réfléchi au potentiel remplaçant de Mostel, le réalisateur s'est rendu compte que seul Larry David avait assez d'humour pour se glisser dans la peau du personnage principal.
Woody Allen/Larry David : Troisième :
Larry David et Woody Allen n'en sont pas à leur première collaboration. Le duo se retrouve en effet, 22 ans après Radio Days et 20 ans après New York Stories, film collectif réalisé par Martin Scorsese, Francis Ford Coppola et Woody Allen.
Un habitué des petits rôles :
Larry David, qui n'en est pas à sa première collaboration avec Woody Allen, n'a pourtant joué que de tous petits rôles sous sa direction... Dans Radio Days, il n'est à l'image que très brièvement puisqu'on ne voit... que son crâne chauve ! Lorsqu'il reçoit le scénario de Whatever works, l'acteur s'attendait, une nouvelle fois, à ne faire qu'une brève apparition à l'écran. Amusé, il raconte: "J'ai ouvert le scénario, et sur la première page, le nom de Boris était partout. Par curiosité, je suis allé à la page 50, et Boris était encore là. Puis je suis allé à la dernière page, et Boris y était aussi ! Là, j'ai réalisé qu'on m'offrait un sacré rôle!"
Un Larry David peu confiant :
En acceptant le rôle de Boris, Larry David s'est très vite senti dépassé par sa mission. Persuadé que Woody Allen avait commis une erreur en pensant à lui, il ne se sentait pas à la hauteur du rôle. Héros de la série éponyme Larry et son nombril, l'acteur avoue n'apprendre aucun texte puisque les épisodes sont très souvent réalisé dans la hâte. Pas habitué aux longues tirades, typique d'un cinéma allenien souvent très bavard, ce film a donc été une vraie nouveauté dans la carrière de l'acteur.