Après le décès de son maître, le jeune Ip Man approfondit ses connaissances sur les arts martiaux sous les ordres d'un disciple et décide de se rendre à Hong Kong. Il revient à Foshan, dans sa ville natale où il tombe amoureux de Wing Sing, malheureusement de rang différent de lui. Entre amour interdit, apprentissage de son art et révélation sur son passé, Ip Man entame la plus ardue de ses aventures.