En 1949, John Grady Cole (Matt Damon) n'a jamais connu d'autre vie que celle du ranch : les chevaux sont sa grande passion, le grand air sa religion. Pourtant, lorsque sa mère décide de vendre la propriété familiale où il a grandi, il se retrouve quelque peu désemparé. En compagnie de son meilleur ami, Lacey Rawlins (Henry Thomas), qui le suit depuis toujours, John décide de jouer la carte de l'aventure. Les deux jeunes gens comptent tenter leur chance au Mexique. Là-bas de grandes haciendas perpétuent le mode de vie des cowboys. Au cours de leur voyage vers le sud, les deux compagnons croisent un adolescent au comportement assez bizarre, nommé Jimmy Blevins (Lukas Black), qui s'est échappé de chez ses employeurs en volant un cheval. Le garçon n'a aucune chance de s'en sortir seul, aussi John et Lacey lui apportent leur aide. Mais Jimmy disparaît au bout de quelques jours aussi brusquement qu'il était apparu. Cette rencontre va sceller le sort des deux cavaliers.