En 1966, le New Jersey, Jill Rosen, un lycéen frustré, est intrigué par un nouvel étudiant énigmatique connu seulement comme le Cheikh. Cheikh est un Italien dont les intérêts principaux sont sa voiture, Frank Sinatra, et Jill. Au début, elle est surprise par son audace, mais ils développent rapidement une relation, au grand dam de leurs parents. Cheikh se expulsé de l'école, et Jill est accepté dans un collège de filles. Après un combat, Cheikh va en Floride pour travailler dans un club en play-back des chansons de Sinatra. Cheikh devient insatisfait de sa vie en Floride et remonte au New Jersey pour essayer de gagner plus de Jill.