Robert Montgomery naît à Beacon dans l'Etat de New-York, fils de l'important homme d'affaires Henry Montgomery, le nouveau né est baptisé Henry Jr.. La famille Montgomery est très riche et l'enfance d'Henry Jr. et de son frère est très privilégiée, ces deux fils de bonne famille feront d'ailleurs leurs études dans de très coûteux collèges privés en Europe. Pour le jeune Henry, fier de son coup de plume, l'avenir semble déjà tout tracé: il sera écrivain. Son père décède et ses héritiers vont découvrir qu'il ne leur reste plus un sou! Henry va écrire avec acharnement, romans, nouvelles et poèmes qu'il envoie à tous les journaux, tous les éditeurs possibles et imaginables, et se retrouve complètement désargenté avec une tonne de récits dont personne ne veut! Le hasard lui fait croiser la route d'un ami de collège connu en Europe qui dirige maintenant à ses heures perdues une petite compagnie de théâtre plus qu'obscure et sans aucuns moyens. Le jeune écrivain méconnu est engagé comme régisseur. Dans cette compagnie où chacun fait tout et n'importe quoi, le jeune Henry devenu Robert Montgomery se retrouve sur scène à dire quelques répliques. Il est beau et a de bonnes manières, soit, mais surtout il fait rire! De fil en aiguille, la réputation de ce nouveau comique élégant fait son chemin jusqu'à Broadway et il a suffisamment bonne presse pour attirer l'attention des studios Hollywoodiens.