Né à Blackpool, dans le Nord de l'Angleterre, Peter Chelsom se destine dans un premier temps à une carrière de photographe, avant d'obtenir une place à la Central School of Drama de Londres, où il étudie durant trois ans. Pendant les dix années suivantes, il travaillera comme comédien, trouvant divers premiers rôles sur scène au sein de la Royal Shakespeare Company, tout en jouant parallèlement à la télévision et au cinéma. Bien qu'obtenant un certain succès, Chelsom préfère s'orienter vers l'écriture et la mise en scène. De 1985 à 1989, il dirige plusieurs spectacles à la Central School of Drama, tout en enseignant le cinéma et la télévision. Il anime différents ateliers à l'Actor's Institute et, en 1987, dirige un cours pour les comédiens new-yorkais à l'Université de Cornell, pour le compte du Royal National Theatre. En 1987, il est sélectionné parmi cinq réalisateurs participant à un projet de courts métrages mis sur pied par Channel Four et le British Screen, intitulé "The Short and Curlies". Il écrit et réalise ensuite Treacle, un court métrage centré sur sa ville natale, Blackpool. Plébiscité, le film lui vaut d'être cité au BAFTA Award et lui ouvre de fait une carrière de réalisateur de longs métrages.

Son premier film, Hear My Song (inédit en France) est une comédie romantique interprétée par Ned Beatty et inspirée de la vie du ténor irlandais Josef Locke, dont l'identité a été usurpée par un imposteur pendant trente ans.