Jim Crocker, un play-boy américain, est un caricaturiste londonien connu sous le nom de "Piccadilly Jim", dont les confidents sont son père, un acteur shakespearien au chômage permanent, et Bayliss, son valet impeccable. Quand James Crocker rapporte à son fils qu'il est tombé amoureux et qu'il veut épouser Eugenia Willis, tout semble aller bien, sauf que la sœur d'Eugenia, Nesta, et son mari Herbert Pett, le "Roi du chiffon" aux États-Unis, n'approuvent pas James, qu'ils croient être un chasseur de dot. Pour apaiser leurs craintes, James leur a dit que Jim est un artiste de renommée mondiale. Ce soir-là, alors qu'il est en ville, Jim rencontre Ann Chester et s'éprend immédiatement d'elle, mais parce qu'elle est escortée par Lord Freddie Priory, elle ne révèle ni son nom ni son adresse. Il se souvient ensuite qu'il devait rencontrer la sœur et le beau-frère d'Eugenia. Il se présente ivre, s'aliénant Nesta, qui pense que les caricatures de Jim ne sont pas socialement acceptables. Bien qu'Eugenia et James soient inquiets, Jim leur assure que tout ira bien, mais il reçoit bientôt un avis de licenciement de la part de son rédacteur en chef pour non respect des délais impartis.